Alkil halojenürler için iki tür mekanizma vardır – SN1 ve SN2. … Birincil ve ikincil alkil halojenürler SN2 mekanizmasındangeçebilirler, ancak üçüncül alkil halojenürler sadece çok yavaş reaksiyona girer. SN1 mekanizması, ilk aşamanın hız belirleme aşaması olduğu iki aşamalı bir mekanizmadır.
Neden birincil alkil halojenürler SN1'den geçmez?
A 1° alkil halojenür sadece bir alkil grubuna sahiptir, bu nedenle nispeten kararsızdır Bir SN1 reaksiyonunda 1° karbokasyon oluşturması olası değildir. Bunun yerine, nükleofilin halojenür ayrılan grubu "attığı" düşük enerjili SN2 yolunu alacak ve kararsız karbokasyonun oluşumunu geçersiz kılacaktır.
Hangi alkil halojenür SN1'e maruz kalır?
CI bağı tüm C-X bağlarının en zayıfı olduğundan, bu nedenle, rerf-butil iyodür en kolay şekilde SN1 reaksiyonuna girer.
Birincil alkil halojenürler E1'e maruz kalır mı?
SN1/E1 tarafında, aşağıdaki allil halojenür birincil iken, sonuçtaki karbokasyon rezonans yoluyla stabilize edildiğinden SN1/E1 reaksiyonlarına girebilir.
SN1 birincil mi yoksa üçüncül mü tercih ediyor?
SN1'in önündeki en büyük engel, karbokasyon kararlılığıdır, bu nedenle üçüncül > ikincil >> birincil alkil halojenürler ve polar aprotik protik çözücüler için tercih edilir.
